Что мне нужно сделать чтобы мой сервис (Видео-Чат рулетка) был на 100% легальным?

Здравствуйте.

Дело в том, что по российскому праву подобную деятельность легальной сделать невозможно — по данному поводу см. п.3 ст.5 Федерального закона от 29.12.2006 N 244-ФЗ «О государственном регулировании деятельности по организации и проведению азартных игр и о внесении изменений в некоторые законодательные акты Российской Федерации»,

3. Деятельность по организации и проведению азартных игр на территории Российской Федерации с использованием информационно-телекоммуникационных сетей, в том числе сети «Интернет», а также средств связи запрещена, за исключением случаев приема интерактивных ставок и выплаты по ним выигрышей организаторами азартных игр в букмекерских конторах или тотализаторах в соответствии со статьей 14.2 настоящего Федерального закона.

При этом стоит отметить, что местом ведения такой деятельности определяется по месту жительства участников игр или месту нахождения банка, где такие участники обслуживаются (откуда списываются деньги в пользу организатора) или сетевой адрес участника находится в РФ. 

Таким образом, легализовать деятельность Вы не сможете.

Здравствуйте, если я правильно понимаю, пользователь будет случайным образом соединятся с другим таким же для общения в формате видеосвязи.

Даже если это бесплатно, это определенный сервис (услуга), поэтому прежде всего во избежание претензий со стороны пользователей по качеству работы и т.п. стоит разработать и разместить на сайте пользовательской соглашение. 

Юридически — это договор публичной оферты, который заключается путем принятия его условия пользователем в виде совершение определенных действий. Например, сам факт нажатия кнопки «начать» и т.п. Такой документ приравнивается к письменному договору и имеет полноценную юридическую силу (ст. 426, 435, 437 Гражданского кодекса Российской Федерации).

Если при этом вы не будете получать от пользователя никаких персональных данных при регистрации и пр., то политики конфиденциальности и других связанных с этим действий не требуется.

Если на сайте будут собираться сведения о пользовательской активности (cookie), то нужно всплывающее окно с согласием на это пользователя.