Нужно ли мне платить 13% по итогам календарного года

Добрый день, Дмитрий!

Вы указываете:

сосчитав всю сумму с октября по март я оказался в минусе (депозитов на 20 000р, а выводов на 17500р всего). 

С точки зрения налогового законодательства это значения не имеет, все выигрыши менее 15 тысяч рублей являются доходом физического лица по смыслу пп. 5 п. 1 ст. 228 Налогового кодекса РФ. 

К слову, разовые выплаты с конторы не превышали 4000р

Существует разъяснение Минфина РФ (Письмо  Минфина России от 11 апреля 2018 г. N 03-04-07/23939) согласно которому:

В случае, если каждым налоговым агентом при выплате налогоплательщику дохода в виде выигрыша не удержан налог с суммы дохода, не превышающей размер, установленный абзацем восьмым пункта 28 статьи 217 Кодекса, за налоговой период, но при этом в совокупности по таким доходам, полученным за налоговый период от всех налоговых агентов, установленный размер будет превышен, налогоплательщик на основании подпункта 4 пункта 1 статьи 228 Кодекса самостоятельно исчисляет сумму налога, подлежащую уплате в соответствующий бюджет, в порядке, установленном статьей 225 Кодекса, исходя из суммы превышения, с которой налоговыми агентами не был удержан налог, а также представляет в налоговый орган по месту своего учета налоговую декларацию по налогу на доходы физических лиц.

Однако данное разъяснение касается прежде всего налоговых агентов (букмекерских контор), а не налогоплательщиков. Сможете ли Вы уменьшить налоговую базу по НДФЛ на 4 тысячи рублей или нет, лучше уточнить в Минфине: https://minfin.gov.ru/ru/appea...