Я продаю квартиру которая у меня в собственности 14 лет я единственный собственник, но у меня остается в собственности 1/2 другой квартиры должен ли я платить налог?

Хочу переписать 1/2 доли квартиры на мою подругу. Как лучше это сделать? Если договор дарения, ей придётся платить налог, так как она не моя ближайшая родственница. Если по договору купли-продажи, квартира в собственности 3 года, нужно будет подавать декларацию в налоговую, документов подтверждающих оплату не будет, не возникнет ли вопросов у налоговой? Может стоить подождать 5 лет?

Являются ли иски тождественными в данном случае? Шесть лет тому назад, в 2018 году, Мосгорсуд отменил решение райсуда о взыскании компенсации за 1/3 долю в праве общей долевой собственности в двухкомнатной квартире, принадлежащую не проживающему в ней одному из трех сособственников квартиры, с двух других сособственников, проживающих в квартире. Апелляционная инстанция аргументировала свое решение тем, что "истец не вправе ссылаться на негативные последствия совершенной им сделки в обоснование требований о взыскании компенсации, поскольку такие последствия от воли ответчиков не зависят, ввиду чего на них не может быть возложена обязанность денежной компенсации за пользование долей квартиры... Боле того отсутствуют доказательства, совершения ответчиками а отношении истца неправомерных действий, связанных с нарушением принадлежащих ему правомочий собственника". Ранее истцу было отказано судами в ответ на его заявления в суды во вселении в квартиру и определении порядка пользования ею, поэтому он не может проживать в ней (возможно истец относится к так называемым "квартирным рейдерам" и имеет иное жилье и доли в других квартирах). Сейчас, спустя шесть лет, истец вновь обратился в райсуд с иском о взыскании компенсации к тем же сособственникам, по тому же основанию (фактически переписав иск от 2018 года и не упоминая в нем о решении Мосгорсуда). Ответчики считают оба исковых заявления 2018 года и 2024 года тождественными и считают возможным прекратить рассмотрение дела судом. Суд иск еще не рассматривал. Однако ряд юристов считают, что поскольку в иске 2018 года требования сводились к взысканию компенсации за 2015-2018 годы, а в иске 2024 года - за период с 2021 по 2014 годы и денежные суммы разные, то тождественности для прекращения нового судебного дела нет. Какую позицию по этому поводу должны занимать ответчики в суде в данном случае?