Если нет, то какие из вышеперечисленных документов может выдавать ИП, а какие ООО?

Здравствуйте. В соответствии со статьей 32 закона об образовании индивидуальные предприниматели могут осуществлять образовательную деятельность в установленном законом порядке наравне с иными лицами. http://www.consultant.ru/docum...

Индивидуальные предприниматели осуществляют образовательную деятельность по основным и дополнительным общеобразовательным программам, программам профессионального обучения

— основные профессиональные образовательные программы, которые включают:

а) образовательные программы среднего профессионального образования — программы подготовки квалифицированных рабочих, служащих, программы подготовки специалистов среднего звена;
б) образовательные программы высшего образования — программы бакалавриата, программы специалитета, программы магистратуры, программы подготовки научных и научно-педагогических кадров в аспирантуре (адъюнктуре), программы ординатуры, программы ассистентуры-стажировки;

и

— дополнительные профессиональные программы — программы повышения квалификации, программы профессиональной переподготовки.

Этим может заниматься только профессиональная образовательная организация или образовательная организация высшего образования (ст. 23).

ИП может заниматься общеобразовательной деятельностью и профессиональным обучением (но не повышением уровня образования). То есть диплом ИП выдать не может. ИП может повысить квалификацию, но не провести переподготовку.

Таким образом, ИП может выдавать все приведенные Вами документы, кроме диплома о профессиональной переподготовке.

Здравствуйте, Михаил в соответствии с требованиями пункта 20 статьи 2 Федерального закона от 29.12.2012 N 273-ФЗ  «Об образовании в Российской Федерации»

20) организации, осуществляющие образовательную деятельность, — образовательные организации, а также организации, осуществляющие обучение. В целях настоящего Федерального закона к организациям, осуществляющим образовательную деятельность, приравниваются индивидуальные предприниматели, осуществляющие образовательную деятельность, если иное не установлено настоящим Федеральным законом;

В соответствии с требованиями части 1 статьи 21 того же закона

1. Образовательная деятельность осуществляется образовательными организациями и в случаях, установленных настоящим Федеральным законом, организациями, осуществляющими обучение, а также индивидуальными предпринимателями.

На основании изложенного следует вывод о том, что заниматься образовательной деятельностью имеют право как индивидуальные предприниматели так и юридические лица
 В соответствии с требованиями, установленными приказом Минобрнауки России от 13.02.2014 N 112 (ред. от 29.11.2016) «Об утверждении Порядка заполнения, учета и выдачи документов о высшем образовании и о квалификации и их дубликатов»

2. Дипломы выдаются организациями, осуществляющими образовательную деятельность (далее — организации), по реализуемым ими аккредитованным образовательным программам высшего образования (далее — образовательные программы):

На основании изложенного следует вывод о том, что основанием для выдачи диплома является реализация аккредитованных образовательных программ высшего образования.

На оставшиеся вопросы ниже